Известно, что в конце 16 века местность к западу от Золотых ворот заселили ямщики. Согласно историческим источникам, во Владимирской Ямской слободе было несколько улиц с избами, съезжий ямской двор, кузницы, две церкви — Казанская и Симеона Столпника, кладбище.
Представление о том, что как все это выглядело, дает «Чертеж» Владимира 1715 года. На месте будущей Театральной площади нарисованы две дороги, церковка и немногочисленные постройки.
Известная гравюра, сделанная с рисунка А. Свечина 1764 года, почти с фотографической точностью запечатлела предместья Золотых Ворот до страшного владимирского пожара 1778 года, полностью уничтожившего Ямскую слободу. На месте Театралки видны скученные деревянные избы, хозяйственные постройки и редкие деревья.
Из 19 века хороших фотографий этой местности не осталось. Согласно «Списку домов и улиц города Владимира» 1899 года, на южной стороне Дворянской улицы от Золотых Ворот в районе современной Театралки значится фруктовый сад при доме Жигалова (дом стоял на Летнеперевозинской) и еще три двухэтажных дома купцов Бузиных.
Несколько снимков начала 20 века запечатлели эти дома. Ближний к Золотым воротам был каменный, второй полукаменный. В нем до революции располагалось известное фотоателье Владимира Йодко. Третий особняк также был каменным. За ними (там, где сейчас сама площадь и ступени Драмтеатра) стояли сараи и были сады.
В 1913-1914 годах границы будущей Театральной площади оформились двумя постройками, сохранившимися до сих пор: на месте сада Жигалова была выстроена высокая Троицкая старообрядческая церковь, а с другой стороны владимирский издатель Исайя Коиль поставил красивый двухэтажный особняк (с середины 1990-х там располагается Дом работников искусств Владимирской области).
В таком виде эта местность просуществовала без особых перемен вплоть до начала 1970-х годов прошлого века. После Великой Отечественной войны ее могло изменить до неузнаваемости строительство Дома Советов, спроектированного архитектором, академиком Георгием Гольцем. Ради него сносу подлежали все жилые дома, Троицкая церковь и Польский костел. Проект не был реализован, как вспоминают архитекторы, в основном из-за того, что оказался слишком дорогостоящим.
Последний час купеческих особняков на месте современной остановки «Золотые ворота» пришел в начале 1970-х годов, когда было выстроено новое здание Владимирского академического театра драмы. Дома и другие хозяйственные постройки снесли. Такая же участь, как вспоминают владимирцы, ждала и Троицкую церковь. Снести храм чиновники и партийные деятели порывались даже не раз, но заступничество ряда известных лиц, в том числе писателя Владимира Солоухина и директора ВСМЗ Алисы Аксеновой, спасло постройку.
После сноса домов получилось пустое пространство, которое и стало Театральной площадью. Фотографии 1970-80-х годов позволяют видеть, как менялось это место с годами.
На снимках хорошо видно, что по самой западной части современной площади первоначально проезжал автотранспорт: с улицы Московской (Дворянской) у ОДРИ можно было завернуть и доехать до Польского костела. Позднее проезд был ликвидирован и улица Гоголя стала тупиковой.
На этих же фотографиях можно рассмотреть деревянные дома по улице Гоголя, стоявшие на месте современного здания Центробанка и РЕСО гарантия. Часть их была снесена в 1980-х при реконструкции владимирского ЦУМа. Интересно, что красивое здание ОДРИ тоже могло быть уничтожено, и спасло его только вмешательство общественников.
Снимки рассказывают как менялась форма клумб на Театральной площади, какого содержания вешали агитационные баннеры возле Драмтеатра, как на остановке общественного транспорта появлялась металлическая конструкция с фотовыставками, как на проезжей части около площади когда-то было целых три пешеходных перехода, какие елки устанавливали на Театралке на Новый год.
Театральную площадь мог украсить еще один объект - памятник основателю города князю Владимиру Крестителю. 14 сентября 1996 года во время празднования очередного Дня города недалеко от ОДРИ был открыт закладной камень на месте будущего монумента работы скульптора Игоря Черноглазова. Освящал его в присутствии градоначальника Игоря Шамова, почетных гостей и горожан отец Георгий (Горбанчук), открывала камень генеральный директор ВСМЗ Алиса Аксенова. Надпись на нем гласила «Сей камень есть воля владимирцев быть памятнику основателю города». Позднее был объявлен конкурс среди владимирских скульпторов на лучший эскиз памятника. По словам Игоря Черноглазова, победителем был признан проект владимирского скульптора Александра Перевертеня.
Но монумент на Театралке так и не появился, очевидно, из-за отсутствия средств. Закладной камень спустя несколько лет с площади исчез.
